Il più importante centro storico da vedere nei dintorni di Ostuni è Ceglie Messapica (12 km). Il cuore antico di questo borgo pugliese è tra i più suggestivi della regione, grazie anche al considerevole numero di monumenti e opere d’arte di epoca medievale presenti. Ciò che rende Ceglie Messapica luogo di grande fascino è il mosaico paesaggistico della zona, dove distese di uliveti sono puntellati da casali, masserie e trulli. Per questo il paese è rinomato anche per la sua tradizione enogastronomica. I monumenti più belli da vedere sono senza dubbio il Castello Ducale, con la Torre Normanna. All’interno è presente una biblioteca. In tempi più recenti, accanto alla fortificazione originaria è stata costruita la torre quadrata che è diventata simbolo del borgo. A breve distanza sorge la Collegiata di Santa Maria Assunta, realizzata sopra l’antica acropoli; lo stile architettonico originario era il romanico. Al centro della Piazza del Plebiscito, cuore del borgo di Ceglie Messapica, si erge la Torre dell’Orologio, eretta circa due secoli fa.
Nelle vicinanze di Ostuni, merita una vista Carovigno (8,5 km), interessante centro storico del Salento. In esso sono custodite numerose chiese. Tra le più importanti citiamo la Chiesa Madre, realizzata a partire dal XIV secolo; la Chiesa di Sant’Angelo (XV secolo), la Chiesa del Carmine (1625) e la Chiesa di Sant’Anna (XVII-XVIII sec.). Da vedere è il Castello Dentice di Frasso, con tre torri erette tra il XII e XV secolo. Inoltre ricordiamo anche alcune architetture militari come la Torre del Prete (sulla via omonima), la Torre Giranda e la Torretta del Civile, con una meridiana. Adiacente a quest’ultima troviamo la Porta Brindisi, formata da due porte: quella più interna è del periodo Angioino mentre quella più esterna è rinascimentale. Infine sono presenti altre due porte: la Porta Nova (o Porta Ostuni), rivolta a occidente, e Porta del Prete che introduce a una stradina caratterizzata da vari Archi, detti del Prete. Altre testimonianze del passato medievale sono sparse nelle varie frazioni di Carovigno.
Cisternino (17,4 km) è uno dei Borghi più Belli della Puglia e tra le località più vicine a Ostuni. Il suo centro storico rappresenta un pregevole esempio di architettura tradizionale, unita ad altri edifici tra cui il palazzo del Governatore, palazzo Vescovile, palazzo Amati, palazzo Lagravinese, palazzo Devitofranceschi e la torre Capece.
Inoltre, nel cuore antico di Cisternino troviamo anche la Torre di Porta Grande di epoca medievale, alta 17 metri, che costituiva l’ingresso principale della città. Infine segnaliamo anche la Chiesa madre di San Nicola, edificata nel XIV secolo su una preesistente chiesa paleocristiana, e la Chiesa di Santa Lucia del XVII secolo. Poco fuori dal centro abitato sorgono; il Santuario della Madonna d’Ibernia, la Chiesa Santa Maria di Costantinopoli risalente al XVIII e le caratteristiche Masserie antiche abitazioni rurali. Al patrimonio storico si affianca quello ambientale con il prezioso bosco Monti Comunali esteso per circa 400 ettari.
Da vedere a Fasano (circa 27 km) sono le splendide chiese barocche come quella di Santa Maria della Grazia già esistente nel 1696, la Chiesa matrice di San Giovanni Battista del XIV secolo, la Chiesa delle Anime Purganti risalente al 1696 la rinascimentale Chiesa di Sant’Antonio Abate (XVI) e poi ancora la Chiesa di San Nicola, di San Francesco da Paola a Fasano e molte altre. Altri luoghi da visitare a Fasano sono il Parco della Rimembranza, il Minareto presso la Selva di Fasano costruito nel 1912 come residenza signorile, adottando lo stile eclettico e il torrione delle Fogge vicino la porta sud della città. Inoltre segnaliamo anche il dolmen di Montalbano, antica struttura risalente alla prima Età del bronzo (intorno al 2000-1500 a.C), e il Parco archeologico nazionale di Egnazia, antica città pugliese (di cui oggi rimangono solo rovine), nei pressi dell’odierna Fasano e lo Zoo Safari.
Locorotondo (27 km) è una delle cittadine più belle della Puglia. Indimenticabili gli scorci tra gli stretti vicoli del centro storico con le tipiche case bianche dei borghi pugliesi. Tra le chiese citiamo la Chiesa madre di San Giorgio Martire edificata tra il 1790 e il 1825, la Chiesa Madonna della Greca dalle origini sconosciute ma sicuramente antecedente al 1520. La Chiesa di sant’Anna probabilmente costruita nel corso del XVI secolo. La Chiesetta dello Spirito Santo è stata edificata nel 1683. Da vedere è anche la Chiesa di San Rocco del 1568, la Chiesa dell’Addolorata del 1858 e la Chiesa di San Nicola eretta poco prima del 1666. Inoltre possiamo visitare la Villa comunale dedicata a Giuseppe Garibaldi, il pregevole Palazzo Morelli in stile barocco e il Palazzo comunale con la torre civica, risalente al XVIII secolo. Infine citiamo il Trullo Marziolla, il più antico della Valle d’Itria, risalente al 1559, situato nella contrada omonima.
Alberobello, nel cuore della Valle d’Itria è una cittadina unica in tutto il mondo, conosciuta come “la capitale dei trulli”. Alberobello si trova in una porzione di territorio della Puglia centrale a cavallo fra le province di Bari, Taranto e Brindisi, nella parte meridionale dell’altopiano delle Murge, nota anche come Valle dei Trulli. Qui il paesaggio rurale è pieno di muretti in pietra e masserie, caratterizzato da una folta vegetazione di mandorli ed ulivi tipica del terreno carsico, mentre dalle rocce calcaree e stratificate viene estratto il materiale utilizzato per la realizzazione dei trulli.